Na edição de 1987 da competição continental, o São Paulo, campeão brasileiro do ano anterior, caiu no Grupo 3, com Cobreloa-CHI, Colo-Colo-CHI e Guarani. E a péssima campanha rendeu a lanterna da chave para o Tricolor e, assim, a desclassificação.
Em seis jogos disputados, a equipe paulista ganhou apenas um, perdeu três e empatou dois. O Cobreloa, com oito pontos, foi o classificado do grupo. Na época, apenas um time por chave avançava para a próxima fase da Libertadores, que teve o Peñarol-URU como campeão em 1987.
Tricampeão do principal torneio sul-americano (1992, 1993 e 2005), o São Paulo ainda soma mais duas eliminações na primeira fase, em 1978 e 1982. No ano passado, a campanha foi ainda pior: a derrota para o modesto Talleres, da Argentina, rendeu a queda ainda na fase preliminar.
Pressionado, o Tricolor precisa de uma combinação de resultados para avançar ao mata-mata. A equipe comandada por Fernando Diniz volta a campo pela Libertadores na próxima quarta-feira (30), às 21h30 (de Brasília), contra o River Plate, na Argentina. O último jogo está marcado para o dia 20 de outubro, terça-feira, contra o Binacional-PER, no Morumbi.