Confiante, Mourinho mandou a campo um time com desfalques no ataque. Heung-Min Son e Dele Alli, referências da equipe no setor ofensivo, entraram somente no segundo tempo. Alli foi a campo somente nos minutos finais da partida. Lucas Moura foi a referência do ataque durante a maior parte da partida.
Mas quem decidiu o confronto foram os argentinos Erik Lamela e Giovani Lo Celso nos primeiros minutos da partida. Lo Celso abriu o placar logo aos dois minutos. E Lamela anotou o segundo aos 15. O Middlesbrough só conseguiu balançar as redes aos 38 minutos do segundo tempo, com gol de George Saville. Mas não foi o suficiente para evitar a eliminação.
Em outros desta "rodada de replay", o Newcastle goleou o Rochdale por 4 a 1 e também avançou. O mesmo aconteceu com o Coventry City, no triunfo sobre o Bristol Rovers por 3 a 0, ambos em casa. Já o Reading bateu o Blackpool por 2 a 0, longe do seu estádio. E o Shrewsbury Town superou o Bristol City por 1 a 0.
O confronto entre Tranmer Rovers e Watford estava marcado para esta terça, mas foi adiado para o dia 23 em razão da forte chuva que inviabilizou o gramado do primeiro.