De acordo com os tabloides, Mourinho e Roman Abramovich, proprietário do Chelsea, resolveram os problemas de relacionamento que teriam motivado a demissão do português, em 2007, depois da conquista de dois títulos da Liga Inglesa.
A saída de Mourinho do Real Madrid no fim desta temporada é dada como certa por grande parte da imprensa espanhola. Constantes desentendimentos com líderes da equipe merengue, como Casillas e Sergio Ramos, teriam minado o comando do português.
Ainda segundo o Sunday Express, caso se transferisse para o Chelsea, Mourinho faria de tudo para levar consigo seu compatriota e principal estrela do Real Madrid, Cristiano Ronaldo.