Giaccherini fez parte dos últimos dois anos vitoriosos da Velha Senhora, em que a equipe comandada por Antonio Conte conquistou o bicampeonato italiano.
O jogador marcou o segundo gol da Itália na derrota por 4 a 2 para o Brasil, na primeira fase da Copa das Confederações.
A contratação do titular da Azzurra é uma tentativa do Sunderland de evitar o fiasco na última temporada, quando a equipe terminou o Campeonato Inglês na 17ª colocação, apenas três pontos acima do Wigan, que acabou rebaixado.