Aos 34 anos, Milito retorna ao futebol para tentar superar o mau momento atravessado pelo Estudiantes no Campeonato Argentino. Apesar da representação de La Plata apresentar um desempenho bastante razoável na Copa Libertadores, em que ainda tem chances de se classificar para as oitavas de final, a situação na competição nacional é crítica. Após nove rodadas, o Leãofigura na 15ª posição na tabela, com 11 pontos conquistados. No torneio continental, contudo, o clube figura no terceiro lugar no Grupo 7 e soma sete pontos, apenas um atrás dos líderes Atlético Nacional e Libertad.
Esta será a primeira experiência de Milito como treinador. “Problemas físicos e cansaço mental” fizeram o ex-futebolista se aposentar em 2012, aos 31 anos de idade, enquanto atuava pelo Indepiendente. O defensor começou a carreira no clube argentino, seguiu para o Zaragoga e em 2007 foi contratado pelo Barcelona, auge de sua carreira e por onde faturou dois títulos da Liga dos Campeões. Em 2011, regressou ao clube de sua terra natal pouco antes de pendurar as chuteiras.