Em sua carreira como jogador, Cesare defendeu apenas o Milan e conquistou títulos importantes pela equipeAlém de ser tetracampeão italiano, venceu a primeira Copa dos Campeões da história do clube, hoje ChampionsNa decisão, no Estádio de Wembley, os Rossoneros bateram o Benfica, que contava com o craque EusébioPela Itália, foram apenas 14 jogos na seleção, mas com a honra de ser o capitão da Azzurri.
Após deixar os gramados, iniciou sua carreira como treinadorSeu primeiro trabalho foi no time de coração, o Milan, passando depois por outros clubes do país e ate pela seleção, sendo o técnico durante a Copa do Mundo de 1998Depois, assumiu a seleção do Paraguai, comandando a Albirroja durante o Mundial de 2002.
Além de suas glórias pessoais, Cesare é lembrado também por ser pai de Paolo Maldini, um dos maiores ídolos da história do Milan.
Por sua importância inenarrável, os Rossoneros entrarão com braçadeiras pretas e camisas brancas no duelo deste domingo contra o AtalantaAlém disso, o Twitter oficial do clube postou uma foto com a mensagem “Adeus, querido CesareHoje o mundo perdeu um grande homem, e nós perdemos uma página de nossa históriaVocê deixará saudades”.