O Milan deu a entender que seria uma classificação tranquila, quando Saelemaekers abriu o placar aos seis minutos da etapa final, mas o Rio Ave surpreendeu e buscou o empate com Chico Geraldes, aos 27.
A zebra ficou ainda maior no primeiro minuto da prorrogação com o gol de Gelson. O Milan só foi conseguir o empate aos 15 minutos do segundo tempo extra. Borevkovic perdeu o tempo da bola e tocou com a mão. Pênalti que Calhanoglu cobrou com perfeição. Na disputa de pênaltis, os italianos levaram vantagem por 9 a 8. (Com Gazeta Press e Agência Estado)