A última vez que o Palmeiras derrotou o Flamengo foi novembro de 2017, em partida válida pelo segundo turno do Campeonato Brasileiro daquele ano. Na ocasião, o Alviverde venceu por 2 a 0, no Allianz Parque, com dois gols de Deyverson.
Desde então, o Flamengo tem sido a grande pedra no sapato do Palmeiras. O Rubro-Negro registra uma invencibilidade de nove partidas, com cinco vitórias e quatro empates neste período. Enquanto os cariocas marcaram 17 gols nesses jogos, a equipe palestrina fez apenas sete.
Dentro deste recorte de nove jogos, Palmeiras e Flamengo se enfrentaram pela Supercopa do Brasil deste ano, em jogo disputado no Mané Garrincha. Depois de um empate por 2 a 2 no tempo normal, com gols de Raphael Veiga para o Verdão e Gabigol e Arrascaeta para o Rubro-Negro, o time carioca levou a melhor nos pênaltis e ficou com a taça.
A rivalidade entre Palmeiras e Flamengo apenas cresceu nas temporadas recentes, tornando-se uma das maiores interestaduais do país. A partir do momento em que os times se consolidaram como potências esportivas e financeiras nos últimos anos, passaram a protagonizar grande parte das disputas por títulos.