Com a camisa do Grêmio, Diego entrou em campo 56 vezes, tendo marcado 16 gols. Dos mais marcantes, os anotados contra São Paulo, no Estádio Olímpico, e contra o Santos, na Vila Belmiro, na campanha do vice-campeonato da América em 2007.
Antes de acertar com o Grêmio, Diego Souza teve seu nome especulado no Sport para a atual temporada. O atleta era visto com bons olhos pela torcida rubro-negra, que inclusive criou um abaixo-assinado para tentar sua contratação. Entretanto, por conta do seu alto custo, a contratação sempre foi vista com ressalvas pela atual diretoria. Em várias entrevistas a diretoria citava que, se Diego Souza entrasse no patamar salarial do clube, era bem-vindo.
No meio de toda essa novela, o jogador chegou a colocar o clube na Justiça, cobrando R$ 1 milhão em verba rescisória. O “ponto final” do namoro veio no dia 11 de janeiro, quando o presidente Milton Bivar convocou uma entrevista e descartou completamente a negociação.
