A especulação da imprensa italiana sobre o assunto só aumentou com o começo ruim do técnico Massimo Allegri à frente do Milan no início da temporada.
Os italianos ainda dizem que uma comissão técnica com Roberto Baggio e Paolo Maldini seria formada para a chegada do técnico espanhol, que atualmente vive em Nova York.
Guardiola é multicampeão treinando o Barcelona. Entre seus principais títulos estão duas Ligas dos Campeões e dois Mundiais de Clubes, além de diversos títulos nacionais. Desde o final da última temporada, quando anunciou sua saída do clube catalão, o técnico está sem clube.