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Fora de campo, o clube carioca enfrentou batalhas pelo poder e más administrações que lembram o que ocorre com o Cruzeiro neste momento.
A principal figura do xadrez vascaíno era Eurico Miranda. Na década de 1990, foi o homem forte do futebol do presidente Antônio Soares Calçada. Eurico construiu o time campeão do Brasileiro (1997) e da Copa Libertadores (1998).
Eurico Miranda assumiu a presidência do clube em 2001 e ficou até 2008, deixando o Vasco endividado e com problemas estruturais, como, por exemplo, a ausência de um centro de treinamentos de ponta.
Roberto Dinamite entrou em 2008, ano da primeira queda do clube carioca. O time voltou no ano seguinte à elite e parecia pronto para competir com os grandes novamente. Tanto é que venceu a Copa do Brasil de 2011.
O Vasco, contudo, voltou a ser rebaixado em 2013. O ídolo Dinamite não conseguiu solucionar os muitos problemas. Em campo, times sem grande brilho levaram o Vasco mais uma vez ao fundo do poço.
"O que Dinamite fez no Vasco foi um crime", disse Eurico Miranda ao reassumir o comando do clube, em 2014. Eurico deu sequência ao trabalho de apequenamento do Vasco. O time que voltou à Série A em 2014, mas caiu no ano seguinte (2015).
Eurico morreu neste ano e deixou uma lacuna na política do Vasco. Na última eleição, ele deu apoio ao vencedor Alexandre Campello, que levou o pleito após abandonar a campanha do então favorito Julio Brant. A eleição do Vasco chegou a virar caso de polícia por irregularidades na votação.
Zezé Perrella
Em outubro, o gestor de futebol e presidente do Conselho Administrativo do Cruzeiro, Zezé Perrella, disse, em entrevista à TV Alterosa, que o clube “está caminhando a passos largos para virar um Vasco da Gama, uma Portuguesa”. A declaração não foi bem recebida pelo clube carioca e pelos vascaínos.
Em nota oficial, o Conselho de Beneméritos do Vasco classificou a declaração de Perrella como ‘infeliz’ e 'preconceituosa', e provocou: “Talvez não conheça a história de lutas, glórias e conquistas do Vasco da Gama, afinal de contas, o correto dirigente entende bem mesmo é de helicóptero”. O comentário é em referência ao helicóptero da família de Perrella, então senador da república, que foi apreendido com mais de 400 quilos de cocaína no Espírito Santo, em 2013. No Twitter, o Vasco também provocou o dirigente, postando apenas um emoji de um helicóptero.
Depois da repercussão, Perrella pediu desculpas e disse que respeita o Vasco.
Cruzeiro
Apesar de vir de conquistas recentes, como o bicampeonato da Copa do Brasil (2017 e 2018), o Cruzeiro se endividou enormemente. Segundo o balanço financeiro da Raposa, a dívida total do clube era de R$ 557.477.179 em 2017 e fechou 2018 em R$ 575.625.942. A tendência é que esse valor suba ainda mais neste ano.
Vivendo crise política, o Cruzeiro tem dirigentes investigados por irregularidades. O atual presidente Wagner Pires de Sá, o ex-vice de futebol Itair Machado e o ex-diretor-geral Sérgio Nonato são investigados pela Polícia Civil e Ministério Público por suspeita de falsificação de documentos, falsidade ideológica e lavagem de dinheiro.
Outro investigado é Fabiano Oliveira Costa, que continua no clube apesar da denúncia de uma possível participação em esquema de desvio de dinheiro do clube.