Ainda de acordo com o veículo espanhol, o técnico Veljko Paunovic, do Chicago Fires, quer contratar o goleiro e reforçar o setor defensivo já em 2019. Atualmente, o time americano já conta com outro craque internacional: o meia alemão Bastian Schweinsteiger.
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No entanto, como o goleiro está no Porto desde 2015 e está em um bom momento pelo clube português, a tendência é que a diretoria dos Dragões não liberem o jogador de maneira tão fácil assim, ainda mais que o arqueiro renovou com a equipe na temporada passada.
Atualmente com 37 anos, Casillas é um dos maiores nomes da história do futebol espanhol, já que foi o grande capitão da equipe nas duas Eurocopas conquistadas recentemente (2008 e 2012) e na Copa do Mundo de 2010, a única na história do país. Além disso, tem mais de 15 títulos conquistados pelo Real Madrid durante seus 17 anos defendendo a camisa merengue.