O Milan fez o convite para que ele dirigesse a categoria de base do clube e Inzaghi prontamente aceitou. "Ele será nosso novo treinador, estou 100% seguro", afirmou o diretor esportivo rossonero, Airedo Braida.
Aos 38 anos, Inzaghi está no Milan desde 2001, tendo marcado 125 vezes em 296 jogos pela equipe. Seu auge na equipe foi na temporada 2002/03 (quando marcou 30 gols e conquistou a Liga dos Campeões). É ele o segundo maior goleador em competições da Uefa, perdendo apenas para o espanhol Raúl.
A temporada 2011/12 foi de despedidas no Milan. Além de Inzaghi, deixaram a equipe os holandeses Clarence Seedorf e Mark Van Bommel e os italianos campeões do mundo, Gennaro Gattuso, Gianluca Zambrotta e Alessandro Nesta.