Com a licença Pro da Uefa recém-obtida, Raúl foi promovido dentro da comissão técnica do Real Madrid. Antes, o ex-atacante desempenhava as funções de comandante das equipes Cadete B (sub-15) e Juvenil B (sub-17). Outros nomes importantes da história merengue já comandaram a equipe de Castilla, como o próprio Zidane. Santiago Solari, ex-técnico da equipe profissional, também passou pelo time B.
Dentro das quatro linhas, Raúl fez história. Foram 16 temporadas no Real, com 741 jogos disputados e 323 gols marcados. Nesse período, ainda conquistou três edições da Liga dos Campeões, dois Mundiais de Clubes, uma Supercopa da Europa, seis Campeonatos Espanhóis e quatro Supercopas da Espanha.
